Cartagena: Escape Diaries je hra založená na klasické deskovce Cartagena a nabízí několik způsobů hraní.

V původní hře, nyní přezdívané "První útěk", má každý hráč skupinu šesti zvířecích pirátů a vy chcete jako první nechat všech šest uniknout spletitou podzemní chodbou, která spojuje pevnost s přístavem, kde na ně čeká šalupa.

Chcete-li piráta přesunout, musíte zahrát kartu z ruky. Na každé kartě je jeden ze šesti symbolů, a když kartu zahrajete, posunete jednoho ze svých pirátů dopředu k dalšímu shodnému symbolu v tunelu, přičemž přeskočíte shodné symboly, na kterých již stojí jiný pirát. Jediným způsobem, jak získat další karty, je však pohyb zpět, přesněji řečeno, přesunete jednoho ze svých pirátů dozadu na první políčko, na kterém se nachází jeden nebo dva piráti, a po tomto kroku si doberete jednu nebo dvě karty. V každém tahu provedete 1-3 akce, ať už se pohybujete dopředu, dozadu nebo oběma směry.

Když přesunete piráta na konec dráhy, skočí na šalupu, kde musí počkat na ostatní piráty ze své posádky. S každým krokem k vítězství však máte v každém tahu méně a méně pirátů k přesunu, což vás případně přinutí k akcím, které nechcete, takže nezapomeňte plánovat dopředu a nenechávejte se s prázdnýma rukama!

V režimu "Druhý útěk", nazvaném "Následuj kapitána", můžete jednomu ze svých pirátů nasadit kapitánskou čepici a využívat schopnosti tohoto vůdce. Ve "Třetím útěku", nazvaném "Riskantní vory", můžete využít šanci uniknout z pevnosti rychleji na děravém voru - a riskovat, že se při tom potopíte. Kombinací druhého a třetího úniku získáte "Čtvrtý únik" - "Teď všichni společně!".