Vítejte ve dvacátých letech! Gatsby je hra pro dva hráče, ve které se ujmete role Dorothy Williamsové nebo Jamese Millera a budete soutěžit o to, kdo rozšíří svůj vliv a upoutá pozornost velkého Jaye Gatsbyho.

Na hrací desce jsou tři místa, z nichž každé nabízí různé možnosti získání destiček postav: kabaret, finanční centrum a dostihová dráha. Abyste si tyto postavy mohli přivlastnit, každý hráč postupně přesune značku na jedno ze čtyř akčních políček - ne však na to, které právě obsadil soupeř - a poté jej aktivuje.

Tyto akce vám umožní umístit dva žetony vlivu na jednu nebo dvě lokace, což vám umožní nárokovat si postavy různými způsoby v závislosti na lokaci. V kabaretu musí vaše žetony vytvořit souvislou linii z jedné strany hrací plochy na opačnou stranu nebo současně pokrýt ikony čtyř hvězd. Ve finančním centru vám vliv umožňuje stoupat po žebříčku nahoru. Na závodní dráze se vaše žetony umisťují do závodů a snažíte se být hráčem s největším počtem žetonů na dané závodní dráze, když je zaplněna.

Na všech třech místech poskytují některá speciální políčka na hrací desce bonusy, když na ně umístíte žeton: výměnu dvou žetonů na hrací desce, donucení soupeře k určité akci nebo získání speciální akční destičky!

Hráč okamžitě vyhrává, pokud ovládá tři postavy stejné barvy nebo jednu postavu každé z pěti barev. Pokud jsou všechny destičky postav z jedné lokace obsazeny dříve, než je splněna jedna z těchto podmínek, vyhrává hráč, který má na svých postavách nejvíce hvězdiček.